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Winter_2021_Bis2A_Facciotti_Reading_05 - Biologie


Objectifs d'apprentissage associés à Winter_2021_Bis2A_Facciotti_Reading_05

  • Définir la constante de dissociation acide, Ka
  • Définir pKa
  • Expliquez la relation entre pKa et le pH et appliquer ces concepts pour prédire l'état de protonation d'un groupe fonctionnel à différentes valeurs de pH.

PKa

paquetune est défini comme le log négatif10 de la constante de dissociation d'un acide, son Kune. Par conséquent, lapaquetune est une mesure quantitative de la facilité ou de la facilité avec laquelle l'acide abandonne son proton [H+] en solution et donc une mesure de la "force" de l'acide. Les acides forts ont un petitpKa,faibleles acides ont une plus grandepKa.

L'acide le plus courant dont nous parlerons dans BIS2A est le groupe fonctionnel acide carboxylique. Ces acides sont faible acides, ce qui signifie qu'ils ne se dissocient que partiellement (en H+ cations et RCOO-

anions

) dans une solution neutre. Le HCL (chlorure d'hydrogène) est un fort acide, ce qui signifie qu'il se dissociera complètement en H+ et Cl-.

Notez que la principale différence dans la figure ci-dessous entre un acide ou une base forte et un acide ou une base faible est la flèche simple (forte) par rapport à une double flèche (faible). Dans le

cas du célibataire

flèche, vous pouvez interpréter cela en imaginant que presque tous les réactifs ont

été converti

en produits. Il est difficile pour la réaction de revenir en arrière jusqu'à un état où les protons

sont à nouveau associés

avec la molécule là

étaient associés

avec avant. Avec un acide ou une base faible, la flèche à double face peut

être interprété

en imaginant une réaction dans laquelle :

  1. les deux formes de acide ou base conjugué (c'est ce que nous appelons la molécule qui "contient" le proton - c'est-à-dire CH3OOH et CH3OO-, respectivement sur la figure) sont présents en même temps et
  2. le rapport de ces deux quantités peut changer facilement en déplaçant la réaction dans les deux sens.

Figure 1. Un exemple d'acides forts et de bases fortes dans leur protonation etdéprotonationÉtats.La valeur de leurpKaest montréà gauche. Attribution:Marc T. Facciotti.

Dans Bis2A, nous vous demandons de mettre en relation le pH etpKales uns aux autres lors de la discussion de l'état de protonation d'un acide ou d'une base, par exemple, dans les acides aminés. Comment pouvons-nous utiliser les informations données dans ce module pour répondre à la question : Les groupes fonctionnels sur l'acide aminé glutamate seront-ilsprotonéoudéprotonéà un pH de 2, à un pH de 8, à un pH de 11 ?

Pour répondre à çaquestion,nous devons créer une relation entre le pH etpKa. La relation entrepKaet pHest représenté mathématiquementpar l'équation d'Henderson-Hasselbach ci-dessous, où [A-] représente ledéprotonéforme de l'acide et [HA] représente laprotonéforme de l'acide.

Figure 2. L'équation d'Henderson-Hasselbach

Une solution à cette équationEst obtenuen réglant pH =pKa. Ici, connectez-vous([A-] / [HA]) = 0, et [A-] / [HA] = 1. Cela signifie que lorsque le pH est égal aupKail y a des quantités égales deprotonéetdéprotonéformes de l'acide. Par exemple, si lepKade l'acide est de 4,75, à un pH de 4,75 cet acide existera à 50 %protonéet 50%déprotoné. Cela signifie également qu'à mesure que le pH augmente, une plus grande partie de l'acide se convertira endéprotonmentétat et à un moment donné, le pH sera si élevé que la plupart de l'acide existera dans ledéprotonéEtat.

Figure 3. Ce graphique illustre l'état de protonation de l'acide acétique lorsque le pH change. A un pH inférieur aupKa, l'acide estprotoné. A un pH supérieur aupKal'acide estdéprotoné. Si le pH est égal àpKa, l'acide est de 50%protonéet 50%déprotoné. Attribution : LierreJosé

Dans BIS2A, nous examinerons l'état de protonation etdéprotonationétat des acides aminés. Les acides aminés contiennent plusieurs groupes fonctionnels qui peuvent être des acides ou des bases. Par conséquent, leur protonation/déprotonationle statut peutêtre plus compliqué. Voici la relation entre le pH etpKade l'acide aminéGlutamiqueAcide. Dans ce graphique on peut demander : Les groupes fonctionnels sur l'acide aminé glutamate seront-ilsprotonéoudéprotonéà un pH de 2, à un pH de 8, à un pH de 11 ?

Figure 4. Ce graphique illustre l'état de protonation du glutamate lorsque le pH change. Avez-vous mis la mauvaise lettre en majuscule dans ce mot ?" data-pwa-id="pwa-E42176B240C0163C4D4B5BF62DD3822B" data-pwa-rule-id="CAPITALISATION" data-pwa-suggestions="">pKapour chaque groupe fonctionnel sur l'acide aminé, le groupe fonctionnel estprotoné. Avez-vous mis la mauvaise lettre en majuscule dans ce mot ?" data-pwa-id="pwa-182E37274FABA3A8BE7CE25882BF7CE7" data-pwa-rule-id="CAPITALISATION" data-pwa-suggestions="">pKapour le fonctionnelgrouperil estdéprotoné. Avez-vous mis la mauvaise lettre en majuscule dans ce mot ?" data-pwa-id="pwa-1C147C061AE76AB923705C88C58214A7" data-pwa-rule-id="CAPITALIZATION" data-pwa-suggestions="">pKa, le groupe fonctionnel est de 50%protonéet 50%déprotoné.
Attribution : Ivy José


Discussion possible au N.-B. Point

Quelle est la charge globale de glutamate libre à un pH de 5 ? Quelle est la charge globale de glutamate libre à un pH de 10 ? De manière aussi détaillée que possible, en utilisant les termes que vous avez appris jusqu'à présent dans ce cours, décrivez le changement chimique de la forme prédominante du glutamate lorsque le pH passe de 5 à 10.